Die klub het die Groot Uitdaagbeker reeds 44 keer ingepalm.
Rugby in Oudtshoorn is, sover vasgestel kan word, reeds in 1870 gespeel toe jong mans van die dorp opgeroep is om diens te doen aan die grens in die Oos-Kaap waar hulle met Britse Setlaars en rugby in aanraking gekom het.
Die SWD-rugbyunie is in 1897 gestig met George, Mosselbaai, Riversdal en Oudtshoorn as lede.
Die dorp het ook reeds verskeie Springbokke opgelewer, waaronder Petri Wannenburg en Kabamba Floors die laaste spelers. Anderson was die dorp se eerste Springbok in 1903. In 1906 het ene Burdett ook die Springboktrui aangetrek. Willem Barnard (1951-1952), Frans Erasmus en Anton Leonard is Springbokke wat vir Oudtshoorn-rugbyklub uitgedraf het.
Die alombekende Saag Jonker word wyd gereken as een van die mees talentvolle spe-lers wat vir Oudtshoorn-rugbyklub uitgedraf het. Jonker het in 1967 aan die finale Springbokproewe deelgeneem. Die klub se huidige afrigter, Keith Meyer, het vir die SWD en Luiperds uitgedraf en was ook die agterlynafrigter van die SWD Arende.
Tans staan Meyer aan die stuur van `n entoesiastiese en talentvolle groep spelers wat nie skroom om hul lywe op die spel te plaas nie. Die Groen Pawiljoen se deure is oop vir lafenis tydens tuiswedstryde. Langs die veld word `n man se keel droog wanneer hy die wit lorrie met die rooi wiele ondersteun.

Die 1898 Oudtshoorn-rugbyvoetbalspan, met M. Pocock as president, was agter van links: J Ste-ward, P Meiring, A Titan, R Squire, W Walters, C Cuff, C Mitchell en D Martin. Middel: H Hill, W Rose, A Murray (kaptein) en W Bosman. Voor: J Sullivan, J Smuts, C Hudson, I Murray en J Heaney. (Met vergunning van mnr. Pieter Meyer).
'Ons bring jou die nuutste Oudtshoorn | Klein-Karoo nuus'